Но вскоре Пьеро заметил склонность сына к лепке и рисованию. В «Жизнеописаниях…» Джорджо Вазари даже раскрывается эпизод, связанный с началом творческого пути будущего художника. Один крестьянин, чьими услугами пользовался отец Леонардо, вырезал щит из фигового дерева, срубленного им на господской земле. И попросил Пьеро, чтобы щит расписали во Флоренции. Пьеро отдал щит сыну, и Леонардо, напустив в комнату ящериц, змей, бабочек, сверчков и другую живность, изобразил их на щите. Юный живописец даже не заметил смрада, наполнившего комнату за долгие часы работы. Отец так восхитился щитом, что тайком продал его купцам за сто дукатов, а крестьянину отдал тот, что попроще — купленный у лавочника. Впоследствии расписанный Леонардо щит попал к миланскому герцогу, который заплатил за него тем же купцам гораздо большую сумму.
Когда Леонардо исполнилось четырнадцать, они с отцом переехали во Флоренцию. Пьеро отобрал несколько рисунков сына и отнёс их своему товарищу — одному из ведущих художников Раннего Возрождения Андреа Вероккьо. Тот поразился талантом Леонардо и сделал его своим подмастерьем. Юный творец изучил в мастерской (боттеге) столярное дело, металлообработку, живопись и скульптуру.